Линейная форма глюкозы

Содержание
  1. Строение глюкозы как многоатомного альдегидоспирта
  2.  Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы: 
  3. Свойства обусловленные наличием нескольких гидроксильных групп (ОН):
  4. Специфические свойства
  5. Получение глюкозы
  6. Биологическое значение глюкозы, её применение
  7. характеристики и физические свойства глюкозы, молекулы глюкозы
  8. Формы существования глюкозы:
  9. Получение глюкозы
  10. Химические свойства глюкозы
  11. ПРИМЕР 1
  12. ПРИМЕР 2
  13. Углеводы — состав, свойства и роль в диете | Университетская клиника
  14. Виды углеводов
  15. Моносахариды
  16. Полисахариды
  17. Олигосахариды
  18. Дисахариды
  19. Инулин
  20. Крахмал
  21. Таблица – Углеводы в продуктах питания
  22. Пищевые волокна (полисахариды некрахмального происхождения)
  23. ссылкой:
  24. Углеводы: химические свойства, способы получения и строение
  25. Классификация углеводов
  26. По числу атомов углерода в молекуле
  27. По размеру кольца в циклической форме молекулы
  28. 1. Горение 
  29. 2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
  30. Моносахариды
  31. Глюкоза
  32. Водный раствор глюкозы
  33. Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
  34. Реакции на карбонильную группу — CH=O
  35. Гидролиз крахмала
  36. Синтез из формальдегида
  37. Фотосинтез
  38. Фруктоза
  39. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
  40. Мальтоза С12Н22О11
  41. Полисахариды
  42. Свойства крахмала
  43. Целлюлоза
  44. Свойства целлюлозы
  45. Глюкоза | Химия онлайн
  46. Биологическая роль глюкозы
  47. Строение глюкозы.Изомерия
  48. Физические свойства глюкозы
  49. Получение глюкозы
  50. Применение глюкозы
  51. Фруктоза

Строение глюкозы как многоатомного альдегидоспирта

Линейная форма глюкозы

Название «углеводы» сохранилось с тех времен, когда строение этих соединений еще не было известно, но был установлен их состав, которому соответствует формула Cn(H2O)m. Поэтому углеводы относили к гидратам углерода, т.е. к соединениям углерода и воды – «углеводам».

В наше время большинство углеводов выражают формулой CnH2nOn. 1. Углеводы используются с глубокой древности – самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд.2. Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия.

Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э.3. Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом.4. Крахмал был известен ещё древним грекам.5.

Целлюлоза, как составная часть древесины, используется с глубокой древности.6. Термин слова “сладкий” и окончание – оза- для сахаристых веществ было предложено французским химиком Ж. Дюла в 1838 г. Исторически сладость была главным признаком, по которому то или иное вещество относили к углеводам.

7. В 1811 г.

русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала, а впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцемус в 1837 г. С6Н12О6

8. Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН)2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.
Глюкоза является бифункциональным соединением, т.к. содержит функциональные группы – одну альдегидную и 5 гидроксильных. Таким образом, глюкоза – многоатомный альдегидоспирт.

Структурная формула глюкозы имеет вид:

Сокращённая формула имеет вид:

Молекула глюкозы может существовать в трех изомерных формах, причем две из них являются циклическими, одна – линейной.

Все три изомерных формы находятся в динамическом равновесии между собой:циклическая [(альфа-форма) (37%)] линейная (0,0026%) циклическая [(бета-форма) (63%)]

Циклические альфа- и бета- формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В альфа-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в бета-глюкозе – в цис-положении.

 Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы: 

1. Реакции окисления:
а) с Cu(OH)2:
C6H12O6 + Cu(OH)2↓ ——> ярко-синий раствор

2.Реакция восстановления:
c водородом H2:

В этой реакции может принимать участие лишь линейная форма глюкозы.

Свойства обусловленные наличием нескольких гидроксильных групп (ОН):

1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами):

2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголя-та меди (II):

Специфические свойства

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).

а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):

б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий):

в) уксуснокислое брожение:

г) лимоннокислое брожение:

д) ацетон-бутанольное брожение:

Получение глюкозы

1.Синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (ре-акция Бутлерова):

2. Гидролиз крахмала (реакция Киргофа):

Биологическое значение глюкозы, её применение

Глюкоза – необходимый компонент пищи, один из главных участников обмена веществ в организме, очень питательна и легко усваивается. При её окислении выделяется больше трети используемой в организме энергий ресурс – жиры, но роль жиров и глюкозы в энергетике разных органов различна. Сердце в качестве топлива используется жирные кислоты.

Скелетным мышцам глюкоза нужна для “запуска”, а вот нервные клетки, в том числе и клетки головного мозга работают только на глюкозе. Их потребность составляет 20-30% вырабатываемой энергии. Нервным клеткам энергия нужна каждую секунду, а глюкозу организм получает при приёме пищи.

Глюкоза легко усваивается организмом, поэтому ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Специфические олигосахариды определяют группу крови. В кондитерском деле для изготовления мармелада, карамели, пряников и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы.

Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, также как и при силосовании кормов. На практике используется и спиртовое брожение глюкозы, например, при производстве пива.

Углеводы действительно самые распространенные органические вещества на Земле, без которых невозможно существование живых организмов. В живом организме в процессе метаболизма глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии:

Источник: http://buzani.ru/raznoe/stati/682-stroenie-i-svojstva-glyukozy

характеристики и физические свойства глюкозы, молекулы глюкозы

Линейная форма глюкозы

Глюкоза (С6Н12О6) – представляет собой кристаллы белого цвета, сладкие на вкус, вество хорошо растворимые в воде.

Молекулы глюкозы могут существовать в линейной (альдегидоспирт с пятью гидроксильными группами) и циклической форме (α- и β-глюкоза), причем вторая форма получается из первой при взаимодействии гидроксильной группы при 5-м атоме углерода с карбонильной группой (рис. 1).

Формы существования глюкозы:

а) β-глюкоза;

б) α-глюкоза;

в) линейная форма

Рис. 1. Формы существования глюкозы: а) β-глюкоза; б) α-глюкоза; в) линейная форма

Получение глюкозы

В промышленности глюкозу получают гидролизом полисахаридов – крахмала и целлюлозы:

(C6H10O5)x + H2O (H+) → xC6H12O6.

Химические свойства глюкозы

Для глюкозы характерны следующие химические свойства:

1) Реакции, протекающие при участии карбонильной группы:

— глюкоза окисляется аммиачным раствором оксида серебра (1) и гидроксидом меди (II) (2) в глюконовую кислоту при нагревании

CH2OH-(CHOH)4-CH=O + Ag2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag↓ (1);

CH2OH-(CHOH)4-CH=O + 2Cu(OH)2 → CH2OH-(CHOH)4-COOH +Cu2O + H2O (2).

— глюкоза способна восстанавливаться в шестиатомный спирт – сорбит

CH2OH-(CHOH)4-CH=O +2[H] → CH2OH-(CHOH)4-CH2OH.

— глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например, в реакцию с гидросульфитом натрия.

2) Реакции, протекающие при участии гидроксильных групп:

— глюкоза дает синее окрашивание с гидроксидом меди (II) (качественная реакция на многоатомные спирты);

— образование простых эфиров. При действии метилового спирта на один из атомов водорода замещается на группу СН3. В эту реакцию вступает гликозидный гидроксил, находящийся при первом атоме углерода в циклической форме глюкозы

образование простых эфиров

— образование сложных эфиров. Под действием уксусного ангидрида все пять групп –ОН в молекуле глюкозы замещаются на группу –О-СО-СН3.

3) Брожение:

— спиртовое брожение

спиртовое брожение

— молочнокислое брожение

C6H12O6 → 2CH3-CH(OH)-COOH.

— маслянокислое брожение

C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2 + 2CO2↑.

Применение глюкозы

Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков; изготовлении зеркал и елочных украшений; в пищевой промышленности; в микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей; в медицине при самых разнообразных заболеваниях, особенно при истощении организма.

ПРИМЕР 1

Задание/ Составьте уравнения реакций между глюкозой и следующими веществами: а) водородом (в присутствии катализатора); б) азотной кислотой; в) аммиачным раствором оксида серебра. При каких условиях протекают эти реакции?

Ответ / При взаимодействии глюкозы с водородом в присутствии катализатора (обычно никель) и при нагревании происходит её восстановление. Продуктом этой реакции является шестиатомный спирт – сорбит, который применяется в качестве заменителя сахара:

CH2OH-(CHOH)4-C(O)H + H2→ CH2OH-(CHOH)4-CH2OH.

Качественной реакцией на альдегидную группу является реакция «серебряного зеркала» (глюкоза представляет собой альдегидоспирт) в результате чего выделяется серебро в чистом виде и образуется карбоновая кислота:

CH2OH-(CHOH)4-C(O)H + Ag2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag↓.

Окисление глюкозы в жестких условиях, например, концентрированной азотной кислотой, приводит к образованию глюкаровой кислоты:

CH2OH-(CHOH)4-C(O)H +2[O] (HNO3 (conc)) → HOOC-(CHOH)4-COOH + H2O.

ПРИМЕР 2

Задание / Рассчитайте объем оксида углерода (IV), приведенный к нормальным условиям, который выделится при спиртовом брожении 225 г глюкозы.

Решение / Запишем уравнение реакции спиртового брожения глюкозы:

C6H12O6→ 2C2H5OH + 2CO2↑.

Рассчитаем количество вещества глюкозы:

M(C6H12O6) = 2×Ar(C) + 12×Ar(H) + 6×Ar(O) = 2×12 + 12×1 + 6×16 = 180г/моль;

n = m / M;

n(C6H12O6) = m(C6H12O6) / M(C6H12O6);

n(C6H12O6) = 225 / 180 = 1,25 моль.

Согласно уравнению реакции n(C6H12O6) : n(CO2) = 1 : 2, значит

n(CO2) = 2×n(C6H12O6) = 2×1,25 = 2,5 моль.

Найдем объем выделившегося углекислого газа:

V = n × Vm;

V(CO2) = n(CO2) × Vm;

V(CO2) = 2,5 × 22,4 = 56 л.

Ответ / Объем оксида углерода (IV) равен 56 л.

Источник: http://himsnab-spb.ru/articles/chemical_compounds/characteristics_and_physical_properties_of_glucose_glucose_molecule/

Углеводы — состав, свойства и роль в диете | Университетская клиника

Линейная форма глюкозы

Углеводы — состав, свойства и роль в диете

Углеводы — самый важный источник энергии в ежедневном рационе. 1 г моносахаридов и дисахаридов обеспечивает организм 4 ккал. 

Виды углеводов

  • Моносахариды. Это глюкоза, фруктоза и галактоза, из которых для нас наиболее важна глюкоза. Фрукты и овощи имеют низкий уровень свободной глюкозы. Фруктоза содержится в меде и фруктах. В пищевой промышленности фруктозу добывают из кукурузного сиропа.
  • Дисахариды. Состоят из двух моносахаридов, таких, как сахароза, и полисахаридов, состоящих из более чем 10 дисахаридов, включая крахмал. Количество дисахаридов в сахаре составляет 99%. Сахароза. Это наиболее часто используемый дисахарид. Сахароза гидролизуется до глюкозы и фруктозы. Лактоза, также называемая молочным сахаром, содержится в молоке и молочных продуктах. Лактоза придает молоку сладкий вкус.  
  • Олигосахариды. Рафиноза — это трисахарид, содержащийся в сахарной свекле. Сахаридный стахиоз встречается в бобовых и семенах. У человека нет ферментов, необходимых для их переваривания, но они могут ферментироваться в толстой кишке. Было показано, что фруктоолигосахариды, инулин, способствуют росту бифидобактерий в толстой кишке.

Углеводы включают сахарные спирты, сорбит и ксилит, 1 г которых выделяет 2,4 ккал.

Они используются в качестве подсластителей — заменителей сахара — при производстве жевательной резинки, сухих завтраков, лимонадов. Большие количества сахарных спиртов могут вызвать осмотическую диарею.

Заменитель сахара

Моносахариды

Это простые сахара, одна из важнейших групп углеводов. В зависимости от функциональных групп моносахариды делятся на два класса: 

  • альдозы с альдегидной группой;
  • кетозы с кетонной группой. 

Углеводородная цепь может иметь 3 или более атомов углерода (триоза, тетроз, пентоза, гексоза, гептоза и т. д.). Существуют ациклические и циклические формы моносахаридов (фуранозы или пиранозы). Наиболее распространенными моносахаридами являются D-глюкоза, D-галактоза, D-фруктоза, D-ксилоза, L-арабиноза. 

  • Фруктоза — это изомер глюкозы, также состоящий из 6 атомов углерода, но с другой структурой. Фруктозу также называют фруктовым сахаром, потому что она содержится во фруктах, овощах и меде. Растворим в воде. Слаще глюкозы. Он входит в состав дисахарида сахарозы и многих полисахаридов.
  • Галактоза — это альдогексоза, D- и L-анантиомеры которой встречаются в природе. D-галактоза входит в состав дисахаридов лактозы и галактолипидов. Галактоза — это продукт переваривания лактозы в тонком кишечнике. Он классифицируется как быстро метаболизирующийся моносахарид. В тканях человека и других млекопитающих он используется тканями как энергосодержащее соединение или как соединение, необходимое для синтеза гликоконъюгатов (протеогликанов, гликопротеинов, гликолипидов). Как энергетическое соединение, метаболизм галактозы происходит по так называемому пути Лелуара. Превращение галактозы в глюкозо-1-фосфат осуществляется 3 ферментами — галактокиназой, галактозо-1-фосфатуридилтрансферазой и UDP-глюкозо-4-эпимеразой. Снижение активности этих ферментов является причиной патологии, известной как галактоземия.

Помимо карбонильных и гидроксильных моносахаридов, молекула может иметь атом водорода вместо группы -ОН (дезоксисахарид), аминогруппу (аминосахарид), меркаптогруппу -SH (тиосахарид), -COOH. (уроновые кислоты) и др. 

В природе свободные моносахариды редки (за исключением D-глюкозы и D-фруктозы). Они, как мономеры, входят в состав олиго- и полисахаридов, смешанных биополимеров (гликопротеинов, гликолипидов), связываясь друг с другом или с другими молекулами гликозидными связями. 

Природные мукополисахариды активно участвуют в клеточном метаболизме. Моносахариды, участвуя в различных биохимических превращениях, снабжают клетки высокоэнергетическими соединениями, участвуют в процессах детоксикации и высвобождения токсичных веществ, в синтезе аминокислот и сложных биополимеров. 

В живых клетках центральным путем биосинтеза моносахаридов является глюконеогенез. В гетеротрофных клетках источником глюкозы могут быть продукты превращения аминокислот, молочной кислоты и других соединений.

При нарушении метаболизма определенного моносахарида его концентрация увеличивается в биологических жидкостях организма.

Это важный диагностический признак для определения галактоземии, диабета, мелитурии, фруктоземии.

Полисахариды

Распространенное название углеводов с более чем 10 моносахаридами в структуре. Он присутствует во многих тканях в качестве структурных элементов или является источником энергии, например, крахмалом, гликогеном, целлюлозой и другими.

Строение полисахаридов

Олигосахариды

Это сложные углеводы, состоящие из 2-10 молекул моносахаридов. Самые простые сложные углеводы — это дисахариды. Они состоят из двух одинаковых или разных молекул моносахаридов. 

В природе не так много дисахаридов, которые существуют сами по себе. Наиболее распространенные дисахариды: мальтоза (4 – O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза), целлобиоза (D-глюкозил-β- (1 → 4) -D-глюкоза), лактоза (β-D-галактопиранозил- (1-4) α-D-глюкопираноза), сахароза (β-D-фруктофуранозил- (2 → 1) -α-D-глюкопиранозид), трегалоза (α-D-глюкопиранозил- (1 → 1) -α-D-глюкопиранозид). 

В природе гораздо чаще встречаются фрагменты дисахаридов, входящих в состав многих гликозидов растительного и бактериального происхождения. 

Дисахариды

Дисахариды — это полуацетали, т.е. у. О-гликозиды, в которых остаток второй молекулы моносахарида представляет собой агликон. В зависимости от природы образования гликозидной связи дисахариды делятся на восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. 

  • Восстанавливающие дисахариды (гликозилглюкозы) образуются в результате реакции полуацетального гидроксила одного моносахарида со спиртовым гидроксилом другого моносахарида. Такая молекула дисахарида содержит свободный полуацеталь гидроксил, следовательно, они характеризуются таутомерией оксоцикла и восстанавливающими свойствами.
  • Невосстанавливающие дисахариды (гликозилгликозиды) образуются в результате реакции полуацетальных гидроксилов моносахаридов. Эти дисахариды не имеют свободного полуацетального гидроксила, поэтому они не обладают восстанавливающими свойствами, существует только циклическая форма.

Сахароза — это один из наиболее распространенных в природе углеводов растительного происхождения. Содержится в соках и плодах различных растений. Сахароза представляет собой дисахарид, состоящий из α-D-глюкан пиранозы и β-D-фруктофуранозы, связанных 1,2-гликозидной связью, молекулярная формула C 12 H 22 O 11.

Сахароза

Сахароза — сладкий, консервант и стимулирующий нервную систему продукт, который хорошо растворяется в воде, но медленно (быстро при нагревании).

Молекула сахарозы образуется в результате реакции двух гликозидных гидроксилов, так что остатки глюкозы и фруктозы в молекуле сахарозы находятся в форме ацеталей.

Молекула сахарозы не содержит свободной полуацетальной гидроксигруппы, поэтому имеет только циклическую структуру, не обладает мутаротационным и редуцирующим действием.

Инулин

Инулин — это гомополисахарид (C 6 H 10 O 5)n, который некоторые растения хранят в качестве накопителя энергии. Он состоит из остатков D-фруктопиранозы, связанных β- (2 → 1) связью. Концы полимера, как и сахароза, содержат ά-D-глюкозу. Его молекулярная масса не превышает 6000 D. Он относится к фруктанам – полимерам фруктозы. 

Инулин содержится в корнях и водных растениях. Обычно растения, накапливающие инулин, не накапливают крахмал. Вкус инулина варьируется: от совершенно безвкусного до сладкого. Он в три-четыре раза менее калорийен, чем многие углеводы.

Увеличивает всасывание кальция и, возможно, магния, способствует росту микрофлоры кишечника. Подходит для людей с сахарным диабетом. Чрезмерное количество может вызвать вздутие живота.

Может производиться этанол, используемый для производства фруктозы.

Продукты, в которых содержится инулин

Крахмал

Крахмал — одно из важнейших питательных веществ. Это резервный полисахарид растений (C6 H10 O6)n. Почти все растительные клетки могут синтезировать крахмал, но в разном количестве и с разной интенсивностью. 

Крахмалом богаты крупы, клубневые овощи — картофель, бобовые. В них он образует зерна различной формы и размера, характерные для каждого вида растений. Самые крупные зерна крахмала есть в картофеле, самые мелкие – в ржи, пшенице, ячмене и рисе. 

Крахмал

Крахмал состоит из двух гомополисахаридов глюкозы: α-амилозы и амилопектина. При длительном гидролизе крахмал разлагается до глюкозы. 

  • α-Амилоза представляет собой линейный полимер глюкозы, в котором молекулы глюкозы связаны между собой (1,4) гликозидными связями. Амилоза составляет 15-20% молекулы крахмала. 
  • Амилопектин имеет разветвленную цепь. 

В неразветвленных структурах молекулы глюкозы связаны между собой (1,4) гликозидными связями, а в структурах разветвления – α- (1,6) гликозидными связями. Амилопектин составляет 80-85% молекулы крахмала.

Связи между молекулами глюкозы, на которые влияет фермент амилаза, при различных способах приготовления пищи разрушаются, и свойства крахмала меняются, так что один тип крахмала легко переваривается, а другой проходит непереваренным в пищеварительный тракт. 

Быстро и медленно усваиваемые крахмалы перевариваются в тонком кишечнике, а устойчивый крахмал, непереваренный, попадает в толстую кишку, где ферментируется.

Таблица – Углеводы в продуктах питания

Наименования продуктаКол-во углеводовКол-во усваиваемых углеводов (в граммах на 100г продукта)
1. Сахарный песокОгромное99,8
2. Сахарные изделия, конфеты, карамель леденцоваяОгромное84 – 95
3. Мармелад, мед, зефир, пряники, печеньеОгромное77 – 80
4. Рис белый шлифованныйОгромное77 – 80
5. Манная и перловая крупы, макаронные изделияОгромное73 – 74
6. ВареньеОгромное73 – 74
7. Пшено, крупа гречневаяОгромное68 – 69
8. Овсяная крупаОгромное65
9. Чернослив, урюкОгромное65
10. Хлеб ржаной и пшеничный, фасоль, горохБольшое40-60
11. Шоколад, пирожные, халва, ликерыБольшое40 – 60
12. Сырки творожные сладкие, мороженоеСреднее11 – 20
13. Картошка, зеленый горошек, свеклаСреднее11 – 20
14. Виноград, вишня, черешня, гранаты, яблоки, соки фруктовые, вина десертныеСреднее11 – 20
15. Кабачок, капуста, морковка, тыкваМало5 – 10
16. Арбуз, дыня, персики, абрикосы, апельсин, слива, клубника, смородина, черника, крыжовникМало5 – 10
17. Пиво, лимонадМало5 – 10
18. Молоко, молпродуктыОчень мало2 – 4,9
19. Огурец, редиска, салат, лук зеленый, помидоры, лимоны, клюква, грибы свежиеОчень мало2 – 4,9

Пищевые волокна (полисахариды некрахмального происхождения)

Пищевые волокна классифицируются как растворимые и нерастворимые в воде.

  • Нерастворимые волокна состоят в основном из целлюлозы и гемицеллюлозы. Нерастворимая клетчатка связывается с водой в толстой кишке и набухает. Это способствует перистальтике кишечника, снижает риск запоров и вероятность рака толстой кишки.
  • Растворимые волокна растворяются и загустевают в воде. Это пектины и слизь. Они обеспечивают чувство сытости, замедляют всасывание желчных кислот за счет увеличения выведения холестерина с калом и регулирования уровня холестерина в крови. 

Источники пищевых волокон: 

  • фасоль, горох;
  • овсяная мука, овсяные отруби, ячмень;
  • фрукты — яблоки, вишня, цитрусовые;
  • ягоды — крыжовник, клубника, малина, черная смородина;
  • овощи — свёкла, морковь. 

Количество, состав и структура пектина зависят от вида растения и спелости. Пектин обычно добывают из цитрусовых. В слабокислой среде пектины образуют гелевые структуры, поэтому их широко используют в качестве загустителя в кондитерских изделиях, желе, мармеладе, в качестве наполнителя при производстве лекарств, сладостей, а также при производстве соков и молочных напитков.

Кроме того, пектины легко связываются с солями тяжелых металлов и поэтому используются в профилактических целях для предотвращения отравления тяжелыми металлами.

 Рекомендации по потреблению сахара и пищевых волокон:

  • Рекомендуется, чтобы количество легко усваиваемых углеводов не превышало 60 г/день или не превышало 10% суточного значения энергии.
  • Взрослым рекомендуется употреблять не менее 18 г некрахмальных пищевых волокон 12-34 г/день.

ссылкой:

Источник: https://unclinic.ru/uglevody-sostav-svojstva-i-rol-v-diete/

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

Линейная форма глюкозы

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.  

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

МоносахаридыДисахаридыПолисахариды
Глюкоза С6Н12О6Фруктоза С6Н12О6Рибоза С5Н10О5Дезоксирибоза С5Н10О4Сахароза С12Н22О11Лактоза С12Н22О11Мальтоза С12Н22О11Целлобиоза С12Н22О11Целлюлоза (С6Н10О5)nКрахмал(С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
  • И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

C6H12O6 → 6C + 6H2O

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формулаГлюкозаC6H12O6ФруктозаC6H12O6РибозаC6H12O6
Структурная формула
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкозаβ-глюкоза

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»
  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):
  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:
  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:
  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

          Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

          Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях  (например, с CH3-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH2=On  →  C6H12O6

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

Фруктоза

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктозаα-D-фруктозаβ-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании. Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.     

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C12H22O11 + 6H2O → C6H12O6 + C6H12O6

                                                                                   глюкоза   фруктоза

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

Полисахариды

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Источник: https://chemege.ru/uglevody/

Глюкоза | Химия онлайн

Линейная форма глюкозы

Глюкоза С6Н12O6 представляет собой наиболее распространенный и наиболее важный моносахарид — гексозу. Она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов.  

Биологическая роль глюкозы

Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений:

Глюкоза – ценное питательное вещество. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. При окислении ее в тканях освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов:

Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов. Она необходима для образования в печени гликогена (запасной углевод человека и животных).

Уровень содержания глюкозы в крови человека постоянен. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.

При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при сахарном диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома).

Строение глюкозы. Изомерия

Молекулярная формула глюкозы С6Н12О6.

В молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

опыт «Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций» 

Моносахаридам свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксидов. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией.

Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы. Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме.

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

Образование циклической формы глюкозы при взаимодействии альдегидной группы и спиртового гидроксила при С5 приводит к появлению нового гидроксила у С1 называемого полуацетальным (крайний правый). Он отличается от других большей реакционной способностью, а циклическую форму в этом случае называют также полуацетальной.

В кристаллическом состоянии глюкоза находится в циклической форме, а при растворении частично переходит в открытую и устанавливается состояние подвижного равновесия.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Подвижное равновесие между взаимопревращающимися структурными изомерами (таутомерами) называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов.

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца.

В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.

С учетом пространственного строения шестичленного цикла

формулы этих изомеров имеют вид:

фильм «Глюкоза и ее изомеры»

Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы:

В твердом состоянии глюкоза имеет циклическое строение.

Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул).

Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией.

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:

Физические свойства глюкозы

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий).

Глюкоза. Нахождение в природе

Она содержится в растительных и живых организмах, особенно много ее содержится в виноградном соке (отсюда и название – виноградный сахар), в спелых фруктах и ягодах. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

В крови человека ее содержится примерно 0,1 %

опыт «Определение глюкозы в виноградном соке»

Химические свойства глюкозы

Получение глюкозы

Основным способом получения моносахаридов, имеющим практическое значения, является гидролиз ди- и полисахароидов.

1. Гидролиз полисахаридов

Глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала (промышленный способ получения):

2. Гидролиздисахаридов3. Альдольная конденсация формальдегида (реакция А.М. Бутлерова)

Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.

4. Фотосинтез

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза:

Применение глюкозы

Глюкоза применяется в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, для приготовления лечебных препаратов, консервирования крови, внутривенного вливания, при самых разнообразных заболеваниях (особенно при истощении организма).

Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.)

Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков.

Глюкоза применяется в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.

Она применяется в производстве зеркал и елочных игрушек (серебрение).

В микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Применение глюкозы в медицине

Применение глюкозы в микробиологической промышленности

Применение глюкозы в пищевой промышленности

Фруктоза

Фруктоза (фруктовый сахар) С6Н12О6 – изомер глюкозы. Фруктоза в свободном виде содержится в фруктах, меде. Входит в состав сахарозы и полисахарида инсулина. Она слаще глюкозы и сахарозы. Ценный питательный продукт.

В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом.

Как и глюкоза, она может существовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами.

Строение ее молекулы можно выразить формулой:

Имея гидроксильные группы, фруктоза, как и глюкоза, способна образовывать сахараты и сложные эфиры. Однако вследствие отсутствия альдегидной группы она в меньшей степени подвержена окислению, чем глюкоза. Фруктоза, также как и глюкоза, не подвергается гидролизу.

Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

Углеводы

Моносахариды

Источник: https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/uglevody/glyukoza.html

О вашем здоровье
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: